PEMBUATAN ASAM PIKRAT

I.  PENDAHULUAN

1.1      DASAR TEORI

A.    Asam Pikrat

Asam pikrat adalah senyawa kimia yang bersifat eksplosive. terbentuk karena reaksi antara Fenol dan asam nitrat hingga menghasilkan 2,4,6-trinitrofenol.

 Asam  adalah kristal putih kekuningan. Dalam suhu 20 ° C  kelarutan dalam air sedikit larut (dalam 100 g air melarutkan 1,1 g TNF), dan sedikit hydroskopic. Asam pikrat juga larut  baik dalam pelarut organik terutama aseton (43 gram dalam 100 g pada 25 ° C), metanol (21 gram dalam 100 g pada 25 ° C), sedikit larut dalam asam sulfat dan asam nitrat pada suhu kamar, kelarutan meningkat seiring dengan temperatur . Ketika dipanaskan di atas titik leleh (122.5 ° C) asam pikrat akan menyublim.  Asam pikrat terdapat di alam dan relatif stabil. Asam pikrat dapat menghasilkan pikráty (garam dari asam picric), yang sangat sensitif dan menyebabkan ledakan. Dengan peningkatan berat atom logam sensitivitas meningkat. Para logam direaksikan dengan air atau dalam keadaan cair juga menghasilkan pikráty. Asam Picrat juga dapat menghasilkan ester, misalnya Trinitroanisol dan trinitrofenetol.

Asam pikrat  lebih beracun dari pada nitrolátky aromatik. Dosis mematikan tunggal untuk kelinci adalah sekitar 0,5 gram/ 1 kg berat makhluk hidup. Racun yang dihasilkan menumpuk di dalam tubuh, menembus kulit, kulit, rambut, kuku, gigi dan air liur.  Larutan encer asam picric (0,05%) dapat digunakan untuk membunuh banyak bakteri (seperti bakteri dan tifus).

B.     Fenol

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C₆H₅OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.

Karakteristik fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H⁺ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C₆H₅O⁻ yang dapat dilarutkan dalam air.

Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H⁺. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.

Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Raschig, fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara.

Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik. Fenol juga berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya). Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka. Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati dengan disuntikkan ke jantung sehingga mengakibatkan kematian langsung.

1.2      RUMUSAN MASALAH

1.      Bagaimana cara membuat devirat fenol dengan reaksi nirasi?

2.      Apakah yang dihasilkan dari devirat fenol dengan reaksi nitrasi ?

1.3      TUJUAN

1.      Membuat derivat (turunan) fenol dengan reaksi nitrasi.

II.   METODOLOGI PRAKTIKUM

2.1 ALAT DAN BAHAN

a.    Alat            :         ·      Gelas kimia 250 ml

·      Gelas ukur

·      Batang pengaduk

·      Corong grooch

·      Penangas air

·      Pendingin es

b.    Bahan       :           ·      Fenol

·      Asam sulfat pekat (H₂SO₄)

·      Asam nitrat pekat (HNO₃)

·      Ethanol

·      Aquadest

1.2          CARA KERJA

1.      Ditimbang ke dalam gelas kimia 250 ml sebanyak 4 gram fenol, kemudian ditambahkan 5 ml H₂SO₄ pekat dan dipanaskan dengan penangas air selama 30 menit sambil di aduk. Lalu didinnginkan ke dalam air es.

2.      Ditambahkan 15 ml HNO₃ pekat perlahan-lahan. (dilakukan di dalam lemari asam).

3.      Cairan di aduk segera sampai tercampur homogen. Lalu didiamkan beberapa saat, hingga terjadi reaksi dan terbentuknya uap berwarna coklat.

4.      Dipanaskan selama 1 jam dengan menggunakan water bath di dalam lemari asam sampai uap coklat hilang.

5.      Ditambahkan kedalamnya 50 ml air dingin.

6.      Kemudian didinginkan di dalam air es.

7.      Disaring kristal sambil dicuci dengan aquadest.

8.      Lalu direkristalisasi dengan menggunakan pelarut campuran air dan alkohol dengan perbandingan (1:2). Dibutuhkan sekitar 65 ml campuran. Kemudian disaring dan dikeringkan.

III. PEMBAHASAN

2.1  Hasil Pengamatan

Tabel Pengamatan Selama Proses Pembuatan

No	Prosedur	Pengamatan
1.	5 gram fenol, ditambahkan 6 mL H2SO4 pekat.	Fenol larut, dan reaksi terjadi secara eksoterem (menghasilkan panas), penambahan asam sulfat di lakukan di ruang asam.
2.	Campuran dipanaskan dalam pemanas air selama 30 menit sambil dikocok, kemudian didinginkan	Larutan berwarna coklat muda
3.	Ditambahkan 19 mL asam nitrat pekat, dan didiamkan sebentar, kemudian dipanaskan selama 1 jam dalam penangas air	Terbentuk uap coklat, reaksi eksoterem. Setelah uap coklat habis, dipanaskan sambil diaduk diatas water bath selama 1 jam larutan yang terbentuk berwarna kuning
4.	Ditambahkan 200 mL air dingin dan disaring dengan corong grooch dan dicuci dengan air dan campuran alcohol:air (1:2), kristal yang diperoleh dikeringkan kemudian ditimbang	Terbentuk kristal berwarna kuning, Kristal yang diperoleh sebanyak 4,9880 gram

2.2  Pembahasan

Pada proses penimbangan fenol harus hati-hati, gunakan masker dan sarung tangan karet agar tidak mengiritasi kulit dan meracuni karena sifat fenol adalah beracun.

·         Reaksi antara fenol dengan asam sulfat menghasilkan asam p-fenol sulfonat.

·         Penambahan asam sulfat menghasilkan reaksi eksoterem itu karena sifat asam sulfat yang higroskopis sehingga menhsilkan panas pada saat direaksikan dengan fenol.

·         Setelah ditambahkan asam sulfat larutan dipanaskan dalam water bath tujuannya agar reaksi antara asam sulfat dengan fenol berlangsung cepat, kemudian didiamkan sampai dingin agar reaksi yang terbentuk benar-benar sempurna.

·         Pada saat penambahan asam nitrat harus perlahan-lahan agar tidak memercik dan dilakukan dalam ruang asam karena menghasilkan uap coklat yang dihasilkan dari reaksi antara asam p-fenolsulfonat dengan asam nitrat.

·         Setelah uap coklat hilang proses dilanjutkan dengan pemanasan di atas water bath tujuannya agar reaksi nitrasi antara asam p-fenolsulfonat dengan asam nitrat berlangsung cepat. Karena umumnya reaksi-reaksi organic berjalan lambat.

·         Setelah dipanaskan langsung didinginkan dan ditambahkan aqua dm sebanyak 200 mL tujuannya agar kristal cepat terbentuk.

·         Penyaringan dengan teknik yang benar diperlukan agar tidak terjadi peptisasi atau menerobosnya endapan.

·         Pencucian dengan air dan campuran alcohol air (1:2) untuk mencuci sisa asam sulfat sehingga mendapatkan asam pikrat yang murni.

IV. KESIMPULAN

Ø    Asam pikrat merupakan produk atau hasil dari reaksi fenol dengan asam nitrat melalui proses nirasi, sehingga asam pikrat merupakan devirat atau turunan dari fenol dengan reaksi nitrasi.

Ø     Asam pikrat yang dihasilkan sebanyak 4,9880 gram

V. DAFTAR PUSTAKA

http://bisakimia.com/2014/03/29/laporan-praktikum-pembuatan-praktikum-asam-pikrat/ (akses : Rabu, 9 September 2015 pukul 21.23 WIB)

https://wawasanilmukimia.wordpress.com/2014/03/24/profil-asam-pikrat-nama-lain-untuk-trinitrofenol/ (akses : Selasa, 8 September 2015 16.35 WIB