I.
PENDAHULUAN
1.1 DASAR
TEORI
A. Asam Pikrat
Asam
pikrat adalah senyawa kimia yang bersifat eksplosive.
terbentuk karena reaksi antara Fenol dan asam nitrat hingga menghasilkan
2,4,6-trinitrofenol.
Asam
adalah kristal putih kekuningan. Dalam suhu 20 ° C kelarutan dalam air sedikit larut (dalam 100
g air melarutkan 1,1 g TNF), dan sedikit hydroskopic. Asam pikrat juga
larut baik dalam pelarut organik
terutama aseton (43 gram dalam 100 g pada 25 ° C), metanol (21 gram dalam 100 g
pada 25 ° C), sedikit larut dalam asam sulfat dan asam nitrat pada suhu kamar,
kelarutan meningkat seiring dengan temperatur . Ketika dipanaskan di atas titik
leleh (122.5 ° C) asam pikrat akan menyublim.
Asam pikrat terdapat di alam dan relatif stabil. Asam pikrat dapat
menghasilkan pikráty (garam dari asam picric), yang sangat sensitif dan
menyebabkan ledakan. Dengan peningkatan berat atom logam sensitivitas
meningkat. Para logam direaksikan dengan air atau dalam keadaan cair juga
menghasilkan pikráty. Asam Picrat juga dapat menghasilkan ester, misalnya
Trinitroanisol dan trinitrofenetol.
Asam
pikrat lebih beracun dari pada
nitrolátky aromatik. Dosis mematikan tunggal untuk kelinci adalah sekitar 0,5
gram/ 1 kg berat makhluk hidup. Racun yang dihasilkan menumpuk di dalam tubuh,
menembus kulit, kulit, rambut, kuku, gigi dan air liur. Larutan encer asam picric (0,05%) dapat
digunakan untuk membunuh banyak bakteri (seperti bakteri dan tifus).
B. Fenol
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah kristal tak berwarna
yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan
strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.
Karakteristik fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol
memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+
dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O−
yang dapat dilarutkan dalam air.
Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol
bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH,
di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol
alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan
pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik,
yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan
anionnya.
Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena
atau asam benzoat dengan proses Raschig, fenol juga dapat diperoleh sebagai
hasil dari oksidasi batu bara.
Fenol
dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister
saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada
anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol).
Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya
semprotan kloraseptik. Fenol juga berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian
dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya). Fenol yang
terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka.
Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati dengan disuntikkan
ke jantung sehingga mengakibatkan kematian langsung.
1.2 RUMUSAN
MASALAH
1.
Bagaimana cara
membuat devirat fenol dengan reaksi nirasi?
2.
Apakah yang
dihasilkan dari devirat fenol dengan reaksi nitrasi ?
1.3 TUJUAN
1.
Membuat derivat (turunan) fenol dengan
reaksi nitrasi.
II. METODOLOGI
PRAKTIKUM
2.1
ALAT DAN BAHAN
a. Alat
: · Gelas
kimia 250 ml
· Gelas
ukur
· Batang
pengaduk
· Corong
grooch
· Penangas
air
· Pendingin
es
b. Bahan : · Fenol
· Asam
sulfat pekat (H2SO4)
· Asam
nitrat pekat (HNO3)
· Ethanol
· Aquadest
1.2
CARA KERJA
1. Ditimbang
ke dalam gelas kimia 250 ml sebanyak 4 gram fenol, kemudian ditambahkan 5 ml H2SO4 pekat
dan dipanaskan dengan penangas air selama 30 menit sambil di aduk. Lalu
didinnginkan ke dalam air es.
2. Ditambahkan
15 ml HNO3 pekat perlahan-lahan. (dilakukan di dalam lemari
asam).
3. Cairan
di aduk segera sampai tercampur homogen. Lalu didiamkan beberapa saat, hingga
terjadi reaksi dan terbentuknya uap berwarna coklat.
4. Dipanaskan
selama 1 jam dengan menggunakan water bath di dalam lemari asam sampai uap
coklat hilang.
5. Ditambahkan
kedalamnya 50 ml air dingin.
6. Kemudian
didinginkan di dalam air es.
7. Disaring
kristal sambil dicuci dengan aquadest.
8. Lalu
direkristalisasi dengan menggunakan pelarut campuran air dan alkohol dengan
perbandingan (1:2). Dibutuhkan sekitar 65 ml campuran. Kemudian disaring dan
dikeringkan.
III. PEMBAHASAN
2.1 Hasil Pengamatan
Tabel Pengamatan Selama Proses Pembuatan
No
|
Prosedur
|
Pengamatan
|
1.
|
5 gram fenol, ditambahkan 6 mL H2SO4
pekat.
|
Fenol larut, dan reaksi terjadi secara
eksoterem (menghasilkan panas), penambahan asam sulfat di lakukan di ruang
asam.
|
2.
|
Campuran dipanaskan dalam pemanas air
selama 30 menit sambil dikocok, kemudian didinginkan
|
Larutan berwarna coklat muda
|
3.
|
Ditambahkan 19 mL asam nitrat pekat,
dan didiamkan sebentar, kemudian dipanaskan selama 1 jam dalam penangas air
|
Terbentuk uap coklat, reaksi
eksoterem.
Setelah uap coklat habis, dipanaskan
sambil diaduk diatas water bath selama 1 jam larutan yang terbentuk berwarna
kuning
|
4.
|
Ditambahkan 200 mL air dingin dan
disaring dengan corong grooch dan dicuci dengan air dan campuran alcohol:air
(1:2), kristal yang diperoleh dikeringkan kemudian ditimbang
|
Terbentuk kristal berwarna kuning,
Kristal yang diperoleh sebanyak 4,9880 gram
|
2.2 Pembahasan
Pada proses penimbangan fenol harus
hati-hati, gunakan masker dan sarung tangan karet agar tidak mengiritasi kulit
dan meracuni karena sifat fenol adalah beracun.
·
Reaksi antara fenol dengan asam sulfat
menghasilkan asam p-fenol sulfonat.
·
Penambahan asam sulfat menghasilkan
reaksi eksoterem itu karena sifat asam sulfat yang higroskopis sehingga
menhsilkan panas pada saat direaksikan dengan fenol.
·
Setelah ditambahkan asam sulfat larutan
dipanaskan dalam water bath tujuannya agar reaksi antara asam sulfat dengan
fenol berlangsung cepat, kemudian didiamkan sampai dingin agar reaksi yang
terbentuk benar-benar sempurna.
·
Pada saat penambahan asam nitrat harus
perlahan-lahan agar tidak memercik dan dilakukan dalam ruang asam karena
menghasilkan uap coklat yang dihasilkan dari reaksi antara asam p-fenolsulfonat
dengan asam nitrat.
·
Setelah uap coklat hilang proses
dilanjutkan dengan pemanasan di atas water bath tujuannya agar reaksi nitrasi
antara asam p-fenolsulfonat dengan asam nitrat berlangsung cepat. Karena
umumnya reaksi-reaksi organic berjalan lambat.
·
Setelah dipanaskan langsung didinginkan
dan ditambahkan aqua dm sebanyak 200 mL tujuannya agar kristal cepat terbentuk.
·
Penyaringan dengan teknik yang benar
diperlukan agar tidak terjadi peptisasi atau menerobosnya endapan.
·
Pencucian dengan air dan campuran
alcohol air (1:2) untuk mencuci sisa asam sulfat sehingga mendapatkan asam
pikrat yang murni.
IV.
KESIMPULAN
Ø Asam
pikrat merupakan produk atau hasil dari reaksi fenol dengan asam nitrat melalui
proses nirasi, sehingga asam pikrat merupakan devirat atau turunan dari fenol
dengan reaksi nitrasi.
Ø Asam pikrat yang dihasilkan sebanyak 4,9880
gram
V. DAFTAR PUSTAKA
https://wawasanilmukimia.wordpress.com/2014/03/24/profil-asam-pikrat-nama-lain-untuk-trinitrofenol/
(akses : Selasa, 8 September 2015 16.35 WIB